Vid andra uppgörelser, med i första hand libanesiska Hizbollah, har Jerusalemregeringen ofta bytt fångar mot soldaters lik. Men att få hem Shalit, som suttit fången i Gazaremsan sedan 2006, levande anses så värdefullt att han byts mot över 1 000 interner, många av dem dömda för blodiga terrordåd i Israel.
Några kontroversiella exempel är Yahya al-Sinwar och Rawhi al-Mushtaha, som på 80-talet var med om att grunda palestinska Hamas militära gren. Walid Anjas och Nasr Yatayma går också nu fria, trots att de dömts till flerfaldiga livstidsstraff för dåd som tog tiotals israeliska liv.
Israeliska medier påpekar att premiärminister Benjamin Netanyahu många gånger genom åren sagt att det är ett misstag att gå med på att släppa personer med "blodiga händer".
Ändå gör han nu precis det. Och ger, enligt kritikerna, terroristerna rätt.
– Uppgörelsen visar för Israels fiender att en enda fången soldat är ett lika bra strategiskt vapen som en hel skvadron F-15-plan, sade Rami Igra, tidigare högt uppsatt inom säkerhetstjänsten Mossad, till nättidningen Ynet.
Men även Hamas har gjort eftergifter. Exempelvis Marwan Barghouti, en ledarfigur som är så populär så att han tidvis setts som en framtida palestinsk president, blir kvar i israeliskt fängelse, trots att Hamas högste ledare Khalid Mishal lovat att utan Barghouti, ingen uppgörelse.
Dylika exempel tolkas som att Hamasledningen i Gaza velat gynna sig själv på bekostnad av palestinska stjärnnamn baserade på Västbanken.
Ungefär hälften av de 477 personer som Israel släpper i en första omgång ska skickas hem, till orter i Israel, Gazaremsan och på Västbanken.
Övriga anses farligare. Enligt besked från Hamas på måndagen ska många av dessa skickas till grannländer.
– Just nu är de länder som accepterar fångar: Turkiet, Qatar och Syrien, sade en Hamaskälla till nyhetsbyrån AFP.